В небольшом провинциальном городке Шишкин жизнь обычного четвероклассника Ивана Семенова полна скучных уроков, невыученных домашних заданий и постоянных проделок, которые помогают ему скрасить школьную рутину. Его главной мечтой и одновременно источником всех проблем становится симпатичная одноклассница Маша Завьялова, которая кажется ему существом с другой планеты. Чтобы привлечь ее внимание и доказать свою взрослость, Иван решается на самый отчаянный поступок в своей жизни — украсть у отца самый первый поцелуй, который должен стать его пропуском во взрослый мир и окончательно покорить сердце красавицы. Эта авантюрная идея запускает целую череду невероятных и комичных событий, превращая жизнь мальчика в настоящий хаос, где за каждым углом его подстерегают неожиданные последствия его же собственных решений. Поиски идеального момента для поцелуя заставляют Ивана пуститься во все тяжкие: он ввязывается в драки с одноклассниками, пытается подкупить младшую сестру, устраивает побег из дома и даже организует похищение самого себя, лишь бы его план увенчался успехом. Каждая его попытка заканчивается грандиозным провалом, смешными недоразумениями и всеобщим переполохом, в который оказываются вовлечены все окружающие, от строгой учительницы до местного участкового. Однако в процессе этих безумных приключений Иван начинает по-настоящему взрослеть, постепенно понимая, что настоящая храбрость заключается не в браваде, а в умении признавать ошибки, отвечать за свои поступки и проявлять искреннюю заботу о близких, пусть даже это и не приводит к заветному первому поцелую.